Aldehyde und Ketone haben häufig charakteristische Gerüche: das Zimtaldehyd riecht nach Zimt, das Himbeerketon nach Himbeere und Benzaldehyd nach Bittermandeln oder Marzipan. Eine Geruchsprobe zur Identifizierung von chemischen Stoffes ist allerdings nicht wirklich empfehlenswert. Man weiß ja nie, was man wirklich vorliegen hat. Chemische Nachweisproben können hier Abhilfe schaffen…
Was sind Alkohole, Aldehyde, Ketone und Carbonsäuren?
Bestimmte Atomgruppen findest du immer wieder bei vielen verschiedenen Molekülen. Diese Atomgruppen werden auch funktionelle Gruppen genannt, weil sie die Eigenschaft (physikalisch und chemisch) der betreffenden Moleküle von diesen bestimmten Atomgruppen stark beeinflusst werden. Die folgende Grafik zeigt dir eine Übersicht über einige der wichtigsten Atomgruppen. Willst du noch mehr über funktionelle Gruppen wissen, dann schau auf dieser Seite weiter.
Übung 01: Test dein Wissen über die funktionellen Gruppen und deren Umwandlung ineinander.
Quelle H5P-Inhalt: eigene Erstellung
Die Silberspiegelprobe (oder Tollens-Probe)
Die Silberspiegelprobe ist eine hübsch anzusehende Probe auf Aldehyde und reduzierende Zucker. Wie der Name bereits vermuten lässt, entsteht dabei ein silberner Beschlag im Reaktionsgefäß. Benötigt wird eine ammoniakalische Silbernitrat-Lösung. Achtung, diese Lösung darf nicht eintrocknen, da dadurch explosives Silberazid entstehen kann!
Das Video zeigt dir die Durchführung und die Beobachtung der Silberspiegelprobe mit Wasser, Propanal und Propanon.
Übung 02: Formuliere die vollständigen Redox-Gleichungen (inklusive der Teilgleichungen) für die Reaktion von Propanal mit Silber(II)-Ionen zu Propansäure und elementarem Silber im alkalischen Milieu.
Die Fehling-Probe
Die Fehling-Probe ist eine Nachweisreaktion für Aldehyde. Auch einige sogenannte reduzierende Zucker zeigen eine positive Probe. Der Begriff „Fehling“ stammt von dem Entdecker der Nachweisreaktion, dem deutschen Chemiker Hermann v. Fehling (1812-1885). Für die Fehling-Probe benötigst du eine Lösung aus zwei verschiedenen Reagenzien, die im Verhältnis 1:1 gemischt werden und eine tiefblaue Färbung haben: Fehling I und Fehling II.
- Fehling-Lösung I: Eine wässrige Lösung von Kupfer(II)-sulfat
- Fehling-Lösung II: Eine alkalische Kaliumnatriumtartrat-Lösung
Das Video zeigt dir die Durchführung und die Beobachtung der Fehling-Probe mit Wasser, Propanal und Propanon.
Übung 03: Formuliere die vollständigen Redox-Gleichungen (inklusive der Teilgleichungen) für die Reaktion von Propanal mit Kupfer(II)-Ionen zu Propansäure und braunem Kupfer(I)-oxid (Cu2O) im alkalischen Milieu.
Die Schiffsche Probe
Die Schiffsche Probe ist eine sehr sensible Nachweisreaktion für Aldehyde. Durch Zugabe des Schiffschen Reagenzes tritt bei vorhanden sein von Aldehyden eine Violett-Färbung auf. Anders als bei den anderen zwei vorgestellten Nachweisen handelt es sich bei der Schiffschen Probe nicht um eine Redox-Reaktion. Bei der Verwendung des Schiffschen Reagenzes muss besonders darauf geachtet werden, dass parafuchsinfreies aus dem Handel verwendet wird, um die gesundheitlichen Gefahren möglichst gering zu halten.
Literatur
Akademie für Lehrerfortbildung und Personalführung (Hrsg., 2021). Chemie? – Aber sicher! Experimente kennen und können. 5. Auflage.
E. Hollweck, T. Weingand. Chemie 10 SG Gymnasium Bayern – Chemie für die 10. Jahrgangsstufe an sprachlichen, musischen, wirtschafts- und sozialwissenschaftlichen Gymnasien, C.C.Buchner Verlag.
Holleman, A. F. (2016). Holleman• Wiberg Anorganische Chemie. De Gruyter.
ISB – LehrplanPLUS Bayern: https://www.lehrplanplus.bayern.de/fachlehrplan/gymnasium/10/chemie/ch (Abgerufen am 07.05.2023)
LEIFIchemie – Aldehyde und Ketone: https://www.leifichemie.de/grundlagen-der-organischen-chemie/aldehyde-und-ketone/grundwissen/nachweisreaktionen-fuer-aldehyde-und-ketone (Abgerufen am 07.05.2023)
Organisch-Chemisches Grundpraktikum für das Lehramt: https://www.chids.de/dachs/praktikumsprotokolle/PP0206Silberspiegel.pdf (Abgerufen am 07.05.2023)
Organisch-chemisches Praktikum für das Lehramt (LA): https://www.chids.de/dachs/praktikumsprotokolle/PP0274lugolsche_schiffsche_gruppe9.pdf (Abgerufen am 07.05.2023)
T. Seilnacht. Schiffsche Probe: Unspezifischer Aldehyd-Nachweis. https://www.seilnacht.com/Lexikon/orgschif.html (Abgerufen am 07.05.2023)